TSV Jesingen – TSV Jesingen II 4:1 (2:1): Obwohl die erste Jesinger Mannschaft mit drei Toren Unterschied gewann, war viel Glück im Spiel. Vor allem kurz nach dem Seitenwechsel hätte der B-Ligist in Führung gehen müssen. Zunächst scheiterte Rainer Eber aus vier Metern an Torwart Tony Michel, der mit einem Reflex das Leder gerade noch um den Torpfosten lenken konnte (32.). Nur zwei Minuten später traf Simon Hoffmann den Torpfosten (34.). „Wir haben im zweiten Durchgang viel Glück gehabt“, meinte Marc Kaisner, Trainer der TSV-Ersten. „Es wäre eine Blamage gewesen, wenn wir nicht gewonnen hätten.“ Mit der ersten Möglichkeit in der zweiten Hälfte gelang dem A-Ligisten die Vorentscheidung durch einen verwandelten Foulelfmeter. Die Elf von Spielertrainer Marc Augustin versuchte noch einmal, dem Spiel eine Wende zu geben, aber nur wenige Minuten später sorgte die „Erste“ für die endgültige Entscheidung. Tore: 1:0 Ridvan Halimi (15.), 2:0 Steffen Olpp (24.), 2:1 Dominik Nägelein (26.), 3:1 Dirk Augustin (49./Foulelfmeter), 4:1 Olpp (56.).
SF Dettingen – TSV Ötlingen 6:1 (2:0): Zu Beginn gelang es den Ötlingern noch, die Partie ausgeglichen zu gestalten, einen Klassenunterschied war in dieser Phase kaum erkennbar. Lediglich die Qualität der Torchancen war bereits zu diesem Zeitpunkt beim Neu-Bezirksligisten besser. Kurz vor der Halbzeitpause brach schließlich mit Tim Lämmle der Dettinger Torjäger vom Dienst den Bann und brachte sein Team auf die Siegerstraße. Im zweiten Spielabschnitt schienen die Ötlinger dann der zweiten Partie binnen weniger Stunden Tribut zollen zu müssen. Immer wieder nahm die nun schwer unter Druck stehende Truppe aus dem Rübholz das Tempo aus dem Spiel, konnte jedoch auch damit nicht verhindern, dass die Dettinger Tormaschinerie reibungslos funktionierte. Nelson Abrantes, Christian Renz und Tim Lämmle hätten das Ergebnis noch höher schrauben können, waren aber im Abschluss zu unkonzentriert. Tore: 1:0, 2:0 Tim Lämmle (25., 30.), 3:0 Marc Lämmle (32.), 4:0 Nelson Abrantes (36.), 5:1 José Azevedo (57.), 6:1 Abrantes (59.).
TSV Notzingen – VfL Kirchheim II 0:2 (0:0): Aus einer verstärkten Defensive heraus per Konter zuschlagen – mit einem ähnlichen Konzept wie beim Gruppenspielsieg über Deizisau wollten die Notzinger gegen den Turnierausrichter zum Erfolg kommen. Gegen den VfL schien diese Taktik zunächst auch aufzugehen. Die Haußmann-Elf rannte blind gegen die dicht gestaffelte Eichert-Abwehr an, biss sich die Zähne aus und fand kein Konzept gegen den Notzinger Riegel. Nach dem Seitenwechsel war es schließlich Kai Huttenlocher, der mit seinem Treffer für Aufatmen in Reihen des VfL sorgte. Kurz zuvor hatte Thomas Uhlig die einzige Notzinger Chance des Spiels vergeben (37.). In der Folgezeit musste das Team von Thomas Eppinger den Abwehrriegel lockern und ermöglichte damit den Kirchheimern weitere Chancen durch Mathias Koch, Marcel Hölig und Marcel Helber. Am Ende zog der VfL verdient ins Halbfinale ein, zollte jedoch dem Kreisliga-A-Aufsteiger und dessen Leitung Respekt. Tore: 0:1 Kai Huttenlocher (44.), 0:2 Antonio Tunjic (52.).
TSV Weilheim – TSV Deizisau n.E. 3:2 (0:0): In einer ausgeglichenen Partie mit wenigen Strafraumszenen musste die Entscheidung im Elfmeterschießen erzielt werden. Dass die Limburgstädter es überhaupt bis dahin geschafft hatten, war ein großer Verdienst von Keeper Bastian Treiber, der in der zweiten Halbzeit gleich drei Mal in höchster Not klären musste. Zunächst war der Weilheimer Torwart einen Schritt schneller als der heranstürmende Fatih Yilmaz (37.) und auch Egemen Altindil konnte aus kürzester Distanz den TSVW-Torhüter nicht überwinden (45.). Acht Minuten später scheiterte Dimos Brasinikis ebenfalls an Treiber. Vier Minuten vor Schluss hätte Nico Ruggiero mit der bis dato einzigen nennenswerten Weilheimer Chance für die Entscheidung sorgen können, aber freistehend schoss der Weilheimer Mittelfeldspieler drei Meter über das Tor. Im entscheidenden Elfmeterkrimi, in dem insgesamt fünf Spieler ihren Strafstoß nicht verwandeln konnten, war Benjamin Viehmann der Unglücksrabe, als er den letzten Deizisauer Elfmeter zwei Meter über das Tor schoss. Trotz des frühzeitigen Ausscheidens war TSVD-Trainer Tonio Pepe zufrieden: „Ich nehme nur positive Erinnerungen mit, der TSV Weilheim zieht verdient ins Halbfinale ein.“