TSV Ötlingen – TSV Jesingen 1:3 (0:1): Der B-Ligist war nahe dran, dem Favoriten ein Bein zu stellen. Nach dem zwischenzeitlichen Ausgleichstreffer waren die Ötlinger das bessere Team und hätten durch Jose Azevedo, dessen zwei Großchancen knapp am Tor vorbei gingen, und Marc Laier, dessen Freistoß an die Querlatte knallte (41.), in Führung gehen können. Zuvor waren die Jesinger das bessere Team, verpassten es aber, ihre Überlegenheit in Tore umzumünzen. Als eigentlich keiner mehr damit gerechnet hatte, ging der A-Ligist in der Schlussphase nach einem mustergültig vorgetragenen Angriff durch Kevin Rieke 2:1 in Führung. Nicht mal eine Minute später sorgte erneut Rieke für die endgültige Entscheidung. Trotz der Niederlage war TSVÖ-Trainer Dirk Heinemann mit seiner Mannschaft zufrieden: „So kann man Ausscheiden. Wir haben Jesingen das Leben recht schwer gemacht.“ Tore: 1:0 Christian Dangel (4.), 1:1 Stefan Schwarzbauer (33.), 2:1, 3:1 Kevin Rieke (49., 50.).
AC Catania Kirchheim – SF Dettingen 0:2 (0:2): Die Blumauer-Truppe war von Beginn an die dominierende Mannschaft. Ballsicher, technisch auf hohem Niveau und durch die enorm lauf- und spielstarken Benjamin Hubert und Tim Lämmle im Angriff brandgefährlich – dem hatten die Catanesi zunächst wenig entgegen zu setzen. Kaum zufällig fiel der Dettinger Führungstreffer nach einer nahezu genialen Kombination der beiden Offensivspieler Hubert und Lämmle. Mitte der zweiten Spielhälfte schalteten die Sportfreunde merklich einen Gang zurück, standen deutlich tiefer und gestatteten den müde und ausgelaugt wirkenden Catanesi, die noch im Achtelfinale ein schnelles und abschlusssicheres Spiel gezeigt hatten, Torchancen durch Daniele Attorre (48., 50.) und Sasa Lukic (52.). Doch entweder stand SFD-Keeper Sebastian Klein im Weg, oder die Zielgenauigkeit der ACC-Angreifer ließ zu wünschen übrig. Tore: 0:1 Benjamin Hubert (10.), 0:2 Maximilian Freiberger (19.).
VfL Kirchheim – SC Altbach 3:2 (3:0): Beim Stand von 3:0 nach 24 Spielminuten sahen die Teckstädter bereits wie der sichere Sieger aus. In allen Belangen war die Elf von Spielertrainer Markus Schweizer das bessere Team und bei besserer Chancenauswertung hätte die Halbzeitführung noch höher ausfallen können. Nach dem Seitenwechsel wurden die Altbacher jedoch stärker und konnten schnell den Anschlusstreffer erzielen. Nach dem zweiten Treffer für den Bezirksligisten musste der VfL in der Schlussphase noch einmal kräftig um den Einzug ins Halbfinale bangen. Dass für den selbst ernannten Turnierfavoriten vom Neckar bereits im Viertelfinale Schluss war, hatte für SCA-Trainer Thomas Stumpp einen einfachen Grund: „Uns sind am Ende die Kräfte und die Spieler ausgegangen.“ Tore: 1:0 Kai Hörsting (7.), 2:0, 3:0 Antonino Singh (17., 24.), 3:1 Artuhr Benz (33.), 3:2 Rahmi Tokmak (56.). Rote Karte: Ömer Cakir (52./SCA) wegen Tätlichkeit.
TV Neidlingen – SV Nabern 5:1 (4:1): Der TVN spielte so, wie es die Werbung eines Verpackungsunternehmens einst propagierte: einfach clever. Der SV Nabern, der über weite Strecken das Spiel machte und gefühlt 75 Prozent Ballbesitz hatte, wurde klassisch ausgekontert. Aus nicht mehr als sechs Chancen produzierten die Kirschtäler hingegen fünf blitzsaubere Tore. Von Beginn an legten die Naberner los wie die sprichwörtliche Feuerwehr, spielten den TVN anfangs regelrecht an die Wand. Vor dem Gehäuse von TVN-Keeper Thorben Mende hatte die Oster-Truppe aber Pech oder scheiterte am eigenen Unvermögen. Marco Hiller (5.) und Max Knöfel (26., 29.) verzweifelten fast. So wurde statt des Naberner Hurra-Fußballs die abgeklärte und unaufgeregte Spielweise des TVN gegen teils weit aufgerückte SVN-Akteure belohnt. Tore: 1:0 Patrick Kölle (11.), 2:0 Lukas Pflüger (14.), 2:1 Kevin Herbert (16.), 3:1 Pflüger (20.), 4:1 Kölle (30.), 5:1 Pflüger (40.).