Nicht minder überraschend das Aus des VfL, der trotz besserer Chancen gegen den klassentieferen AC Catania das Nachsehen hatte. Problemlos gestaltete sich hingegen das Weiterkommen für die beiden Mannschaften des TSV Weilheim, wobei die TSVW-Erste den Jesinger Traum von der Titelverteidigung platzen ließ.
SF Dettingen – TSV Weilheim II 0:2 (0:0): „Irgendwann lassen die Kräfte einfach mal nach“, analysierte Dettingens Trainer Heiko Blumauer das Viertelfinal-Aus seiner Mannschaft – die SFD hatten zwischen der Vorrundenpartie am Freitag und dem Achtelfinale am Samstag keine elf Stunden Pause, gefolgt vom Viertelfinale. Dennoch musste Blumauer den Erfolg des Gegners neidlos anerkennen: „Das war taktisch eine tolle Leistung der Weilheimer.“ Nach einer ausgeglichenen ersten Halbzeit mit wenigen Torraumszenen gingen im zweiten Spielabschnitt die Limburgstädter durch einen direkt verwandelten Freistoß des erst kurz zuvor eingewechselten Darius Richter in Führung. In der Schlussphase versuchten die Dettinger noch einmal alles, aber außer einem flachen Distanzschuss von Maximilian Freiberger, den der Weilheimer Keeper Raphael Maskow glänzend parierte (52.), gab es keine Chance mehr. Tore: 0:1 Darius Richter (44.), 0:2 Christian Jäschke (55.). Gelb-Rote Karte: Markus Klein (53./SFD) wegen wiederholtem Foulspiel.
TV Neidlingen – SG Ohmden/Holzmaden 0:3 (0:1): Die neu gegründete SG sorgte für eine faustdicke Überraschung. Nicht Vorjahresfinalist Neidlingen, sondern die „Saurier“ hatten am Ende die Nase vorn – und das mit einer bis zum 0:2 praktisch hundertprozentigen Chancenverwertung: zwei Möglichkeiten, zwei Treffer. Bis dahin hatte der TVN die Majorität der Torchancen: Dennis Heilemann (15.), Patrick Kölle (18.) und Felix Mezger (30.) waren jedoch am gut aufgelegten SG-Keeper Michael Mayer gescheitert. Auch nach dem Seitenwechsel agierten die Neidlinger zunächst zwingender, allein der Weg zum Tor schien wie vernagelt. Die SG machte aus der (TVN-)Not eine Tugend, spielte nun munter mit und hätte am Ende noch deutlicher gewinnen können: Burak Engin (46.) und Matthias Fink (48.) verpassten jedoch aus aussichtsreicher Position. Tore: 0:1, 0:2 Michael Bezler (12., 41.), 0:3 Timo Spielvogel (50.).
VfL Kirchheim – AC Catania Kirchheim 0:1 (0:0): Als Catania-Spielertrainer Michel Forzano, unter der Woche von seinem Vater Bippo an der Seitenlinie vertreten, mit einem sehenswerten Freistoßtor der entscheide Treffer gelang, war die Begegnung förmlich auf den Kopf gestellt. Der Bezirksligist war das eindeutig bessere Team und vergab eine Vielzahl bester Gelegenheiten. Auch deshalb fasste sich VfL-Spielertrainer Markus Schweizer auch an die eigene Nase: „Wir sind selber schuld. Bei so vielen Chancen müssen wir einfach ein Tor machen.“ Großen Anteil daran hatte Catania-Torwart Toni Michel. Der 26-Jährige zeigte eine überragende Leistung und brachte die VfL-Stürmer fast zur Verzweiflung. Die beste Chance, den Bezirksligisten in Führung zu schießen, hatte Michael Schweizer. Nach Vorarbeit von Timo Webinger brachte der 30-Jährige das Kunststück fertig, das Leder aus drei Metern über das Tor zu schießen (43.). Tor: 0:1 Michel Forzano (52.).
TSV Weilheim I – TSV Jesingen I 6:1 (0:0): Im letzten Viertelfinalspiel ließ der Landesligist ordentlich die Muskeln spielen und kegelte den wacker kämpfenden Titelverteidiger aus dem Turnier. Vielleicht lag es daran, dass die Jesinger gegen den TSVW bei Weitem nicht so tief stehend begannen wie es der SV Nabern im Achtelfinale. Dadurch ergaben sich vor allem im Mittelfeld Räume für die Limburgstädter, die diese gnadenlos ausnutzten. Bereits zur Halbzeit lag das Team von Coach Chris Eisenhardt 3:0 in Front. Nach der Pause erhöhten die Weilheimer schnell auf 4:0, ehe dem TSVJ in Person von Dennis Regalo Gomes der Ehrentreffer gelang. Am Ende landete der Landesligist einen hochverdienten Sieg, ohne auch nur annähernd an die eigenen Grenzen gehen zu müssen. Tore: 1:0 Felix Hummel (7.), 2:0 Marvin Heth (11.), 3:0, 4:0 André Kriks (30., 34.), 4:1 Dennis Regalo Gomes (41.), 5:1, 6:1 Hummel (46./Foulelfmeter, 55.).