TG Kirchheim – TSV Wernau 3:0 (2:0): Ohne Spielertrainer Césare D’Agostino, der mit einer Knöchelverletzung passen musste, hatte der ambitionierte B-Ligist vom Neckar keine Chance gegen den Turnierausrichter. Die TG spielte nicht wirklich überzeugend, die durchwachsene Leistung reichte jedoch zum ungefährdeten Sieg. Bereits in der zweiten Minute hatte Ex-VfL-Stürmer Tiago Santos Araujo die Führung auf dem Fuß, vergab jedoch frei stehend aus neun Metern. Eine Viertelstunde später rettete TSVW-Goalie Heiko Ossner in höchster Not gegen TG-Offensivkraft Oliver Milosevic (25.).Eine Zeigerumdrehung später war der Keeper jedoch chancenlos: Felix Wild hatte von der rechten Seite geflankt und der Ball in Santos Araujo einen dankbaren Abnehmer gefunden, der sicher zum 1:0 einlochte (26.). Solchermaßen beflügelt gelang Milosevic nur drei Minuten später nach einer Ecke von Wild das 2:0. Nach dem Seitenwechsel schaltete die TG einen Gang zurück. Selbst mit der angezogenen Handbremse gelang Mario Tumbas in der 44. Minute per blitzsauberem Konter der 3:0-Endstand und damit der erste Einzug der Turngemeinde ins Teckbotenpokal-Finale seit 1986. TSVW-Trainer D’Agostino nahm die Niederlage gelassen: „Für uns als B-Ligist war schon der Einzug ins Halbfinale ein Riesenerfolg. Am Ende waren meine Spieler platt.“ TG-Co-Trainer Andreas Ringhofer drückte auf die Euphoriebremse: „Wir sind trotz einer schwachen Leistung verdient ins Finale eingezogen und haben davon profitiert, dass Wernau zwei Spiele binnen drei Stunden hatte.“ Tore: 1:0 Tiago Santos Araujo (26.), 2:0 Oliver Milosevic (29.), 3:0 Mario Tumbas (44.).
SV Nabern – SF Dettingen 2:5 (2:2): Die SFD wirkten zwar überwiegend reifer in der Spielgestaltung, das Fleißkärtchen für Einsatz kassierten aber – zumindest im ersten Spielabschnitt – die Naberner. Die Sportfreunde waren bereits nach einer Viertelstunde durch Mittelfeldwirbelwind Benjamin Hubert in Führung gegangen (14.). Hubert hatte nur vier Minuten später die Chance zum 2:0, scheiterte jedoch am überragend reagierenden SVN-Goalie Meyer. Eine weitere Zeigerumdrehung später jubelte dann der Anhang aus Nabern, als Kevin Herbert der Ausgleich gelang (19.). Der SVN war jetzt am Drücker und erhöhte folgerichtig durch Max Knöfel auf 2:1 (27.), ehe ein verwandelter Strafstoß in der Schlussminute der ersten Hälfte den Sportfreunden den Ausgleich bescherte. Nach dem Seitenwechsel wirkten die Naberner etwas konsterniert und prompt erwischten die SFD den besseren Start: Christoph Gulyas markierte per Kopfball aus sieben Meter das 3:2 (40.). Fortan gingen die Dettinger konzentrierter zu Werke und Gökhan Caglar gelang per Foulelfmeter das 4:2. Den Schlusspunkt setzte schließlich SFD-Goalgetter Tim Lämmle mit seinem Treffer zum 5:2-Endstand. SFD-Coach Oliver Klingler war mit der Leistung seiner Mannschaft dennoch nicht zufrieden: „Das war nicht mehr als ein Arbeitssieg. Dennoch haben wir unser Ziel erreicht und das hieß Finale.“ Sein Naberner Pendant Axel Maier war trotz der Niederlage zufrieden: „Wir haben uns hier super verkauft. Allerdings war der erste Strafstoß ein Witz. Wer weiß, wie die Partie gelaufen wäre, wenn wir mit 2:1 in die Pause gegangen wären. Am Ende fiel der SFD-Sieg für meinen Geschmack um zwei Tore zu hoch aus.“ Tore: 0:1 Benjamin Hubert (14.), 1:2 Kevin Herbert (19.), 2:1 Max Knöfel (27.), 2:2 Tim Lämmle (30./Foulelfmeter), 2:3 Christoph Gulyas (40.), 2:4 Gökhan Caglar (44./Foulelfmeter), 2:5 Tim Lämmle (59.).