TSV Oberlenningen – SG Eintracht Sirnau 2:1 (1:0): Jubel im Lenninger Tal nach einer echten Pokalüberraschung. Abteilungsleiter Rainer Ziegelin: „Das ist ein historischer Sieg. Oberlenningen kam in den letzten 25 Jahren nie mehr über die zweite Pokalrunde hinaus.“ Im ersten Spielabschnitt war der Sicherheitsligist sogar total überlegen. Nochmals Ziegelin: „Wir haben den Bezirksligisten an die Wand gespielt. Die haben uns wohl unterschätzt.“ Ganz stark spielte diesmal TSVO-Spielertrainer Alessandro di Martile – er bekam ein Sonderlob: „Er hat die Mannschaft super eingestellt und selbst überragend gespielt.“ Trotz zweier Roter Karte verlief die Partie fair. In der dritten Runde kommt mit dem TSV Wäldenbronn-Esslingen der nächste Bezirksligist unter den Wielandstein. Tore: 1:0 Viktor Airich (6.), 2:0 Alen Grosic (17.), 2:1 Patrick Funk (88.) Besondere Vorkommnisse: Rote Karten für Jorge Ribeiro Coelho (Sirnau/Beleidigung/79.) und Jannick Schumacher (TSV/grobes Foulspiel/87.)
TSV Baltmannsweiler – VfL Kirchheim II 0:1 (0:0): Endlich mal ein Erfolgserlebnis für die VfL-Junioren. Nach einer ausgeglichenen ersten Halbzeit bestimmte die Verbandsligareserve klar die Partie und ging hochverdient in Führung. Danach war es ein Spiel auf ein Tor. Baltmannsweiler drückte auf den Ausgleich. VfL-Keeper Onur Cekic verhalf mit einigen Glanzparaden seiner Mannschaft zum Einzug in die dritte Pokalrunde, wo der VfL in Holzmaden gastiert. In Baltmannsweiler war auch der soeben zurückgetretene Trainer Björn Kluger. „Ich bin weiter beim VfL. In der Übergangszeit werde ich Jens Roth unterstützen“, sagte Kluger.
Tor: 0:1 Alfonso Imperiale.