TSV Weilheim – CSV Kirchheim 5:0 (1:0): Der Bezirksligaaufsteiger tat sich gegen den Turnierneuling lange schwer, ging erst in der 24. Minute durch Marco Libhafsky, der fast im Liegen den Ball durch alle Beine hindurch bugsierte, mit 1:0 in Führung. Marian Hummel vom CSV hatte zwei gute Möglichkeiten, ließ diese aber liegen. Nach dem Seitenwechsel tankte sich Gabriele Giacobbe auf links durch, flankte zu Kim-Luca Quattrone, der den Ball zum 2:0 ins Netz schob. Das 3:0 erzielte Nai Pascal Amekpo nach einem Abstauber, ehe Quattrone nach Kombi mit Christoph Bauer zum 4:0 traf. Das 5:0 erzielte Morris Maier per Strafstoß. Tore: 1:0 Marco Libhafsky (24.), 2:0 Kim-Luca Quattrone (34.), 3:0 Nai Pascal Amekpo (39.), 4:0 Quattrone (42.), 5:0 Morris Maier (57./Foulelfmeter).
SF Dettingen II – TSV Weilheim II 0:3 (0:0): Es war nun wirklich kein Spiel für Liebhaber der fußballerischen Finesse: Die Begegnung zwischen den SF Dettingen II und dem TSV Weilheim II plätscherte über weite Strecken gemächlich vor sich hin. Torchancen waren rar, und auch beim Tempo gönnten sich beide Teams immer wieder großzügige Pausen. Und doch hatte die Partie ihre Momente: Nach einer der wenigen gelungenen Kombinationen war zunächst David Giss frei durch und schob überlegt zum 1:0 für Weilheim ein. Wenig später war es Igor Zivkovic, der mit seinem bereits vierten Turniertreffer den Einzug ins Viertelfinale unter Dach und Fach brachte. Den Schlusspunkt setzte erneut Giss. Tore: 0:1 David Giss (39.), 0:2 Igor Zivkovic (50.), 0:3 Giss (59.).
TSV Jesingen – TSV Schlierbach 3:0 (1:0): Der Bezirksligist wurde seiner Favoritenrolle gerecht. In einer einseitigen Partie zog die Elf von den Lehenäckern völlig verdient ins Viertelfinale ein. Die Jesinger hätten schon frühzeitiger für die Entscheidung sorgen können, aber die besten Möglichkeiten wurden leichtfertig vergeben. Der B-Ligist hatte im gesamten Spielverlauf nicht eine nennenswerte Einschussmöglichkeit. Dennoch war der Schlierbacher Abteilungsleiter Paolo Pinnisi mit dem Auftritt seiner Mannschaft über das ganze Turnier zufrieden: „Wir hatten eine starke Vorrundengruppe und für das Achtelfinale kein Losglück, haben aber gegen Jesingen ein ordentliches Spiel gemacht.“ Tore: 1:0 Timo Mader (8.), 2:0 Alessio Setzu (43.), 3:0 Veli Boz (60./Foulelfmeter).
TV Neidlingen – TSV Wernau 4:2 (2:0): Es war das erwartet enge Duell zweier A-Ligisten – zumindest spielerisch. In Sachen Effizienz hatte der TVN aber die Nase vorn, vor allem dank Nils Faustmann. Der 25-Jährige stellte früh die Weichen auf Sieg. Das 1:0 aber war nicht ganz unumstritten: Faustmann soll sich bei der Ballannahme womöglich mit dem Arm beholfen haben. Die Proteste halfen nichts – der Treffer zählte. Und seine drei weiteren Tore waren dann ohnehin über jeden Zweifel erhaben. Nach dem 1:3 durch Martin Notz keimte nochmal kurz Hoffnung auf, doch der TSV bekam die Partie nicht mehr gedreht. Tore: 1:0 Nils Faustmann (11.), 2:0 Faustmann (15.), 3:0 Faustmann (36.), 3:1 Martin Notz (38.), 4:1 Faustmann (53., Elfmeter), 4:2 Maurice Bastasic (60.).
VfL Kirchheim – TSV Ötlingen II 3:0 (5:0): Der Bezirksligist wurde seiner Favoritenrolle gerecht. Von der ersten Spielminute an war der VfL die bessere Elf auf dem Platz und hätte bei besserer Chancenauswertung noch höher gewinnen können. Die zweite Ötlinger Mannschaft hatte nur eine Chance durch einen Kopfball von Daniel Barner. (55.). In der letzten Minute sah der Ötlinger Sorin Dascalu wegen Schiedsrichter-Beleidigung die Rote Karte. Meksud Colic, der nach dem Achtelfinalspiel schon vier Treffer erzielt hatte, spekulierte nicht auf die Torjägerkanone: „Ich will nur Spaß haben und unsere jungen Spieler weiterentwickeln.“ Tore: 1:0 Eigentor Sorin Dascalu (6.), 2:0 Meksud Colic (17.), 3:0 Gazi Boylu (25.), 4:0 Fotios Adeneier (39.), 5:0 Manuel Lisac (56.).
TSV Notzingen – SGM Owen/Unterlenningen 4:5 n. E. (2:2, 1:1): Kevin Rieke brachte die Tälesmannschaft früh zur 1:0-Führung. Die SGOU kämpfte, Notzingen war technisch besser, ein Spiel auf Augenhöhe. Kurz vor der Halbzeit ließ die Konzentration der SGOU nach. Notzingen kam zu mehreren Großchancen, Jannik Brüske kassierte aber auch die Rote Karte nach einer Notbremse. Per Elfmeter egalisierte Felix Bosch vor der Pause zum 1:1. Danach merkte man dem Tälesteam nicht an, dass es in Überzahl spielte. Nach dem 2:2-Endstand ging es ins Elfmeterschießen. Beide Torhüter parierten mehrfach, die SG rang sich knapp zum Achtelfinale durch. Tore: 0:1 Kevin Rieke (2.), 1:1 Felix Bosch (30.+1/Elfmeter), 1:2 Moritz Lehrer (38./Eigentor), 2:2 Laurenz Semler (48.).
AC Catania Kirchheim – TSV Jesingen II 2:0 (0:0): Mehr Mühe als erwartet hatte der AC Catania gegen die zweite Jesinger Mannschaft. Es war nicht einfach für die Elf des Trainerduos Michele Latte und Antonio Potenza, gegen die gut organsierte Jesinger Abwehr ein Durchkommen zu finden. Wenn sich einmal eine Lücke ergab, stand beim Schuss von Giuseppe Rendina das Aluminium im Wege (14.). In der zweiten Hälfte erwischte Catania einen Auftakt nach Maß. Nach einer Minute gelang das 1:0. In der Schlussphase war Schiedsrichter Marc Mayer mit verantwortlich für die Entscheidung. Nach einem Foulspiel an Michele Latte ließ er Vorteil gelten und Francesco Latte hatte keine Mühe, den zweiten Treffer zu erzielen. Tore: 1:0 Antonio Rendina (31.), 2:0 Francesco Latte (56.).
SF Dettingen – TSV Notzingen II 4:0 (0:0): Quasi im Economy-Modus erreichten die Sportfreunde das Viertelfinale. Von der ersten Minute an standen die Zeichen auf Powerplay gegen die tapfer kämpfende Reserve des Gastgebers. „Tief und eng“ war deren Konzept in der Defensive, während Goalgetter Gökhan Kücükcolak auf Kontermöglichkeiten lauerte. Das klappte gut im ersten Spielabschnitt, als der Stürmer Max Mayer bediente, dieser das Tor jedoch knapp verfehlte. Das erste Tor der Dettinger war dann aber doch so etwas wie der sprichwörtliche Büchsenöffner (35.). Der Druck des A-Ligisten wurde immer größer, und am Ende ging der Sieg in der Höhe völlig in Ordnung. Tore: 1:0 Hüseyin Kisa (35.), 2:0 Florian Gräter (46.), 3:0, 4:0 Yannick Frick (50., 52.).