VfL Kirchheim – SGOH 2:0 (0:0)
Bis zum Schluss musste der klare Favorit um den Einzug ins Viertelfinale bangen. Die Entscheidung fiel erst in der letzten Spielminute, deshalb war es nicht verwunderlich das der SGOH-Trainer Patrick Müller mit seiner Mannschaft rundum zufrieden war; „Wir haben ein erfolgreiches Turnier gespielt und gegen die Teams gewonnen, gegen die wir mithalten konnten.“ Die Teckstädter taten sich lange Zeit schwer sich eine gute Torchancen herauszuspielen. Die erste Möglichkeit hatte Melvin Alavac, der mit einem Kopfball nur die Querlatte traf (14.). In der Folgezeit stand SGOH-Keeper Cem Tayyar im Mittelpunkt. Mit teilweise sehenswerten Paraden brachte er die Kirchheimer Stürmer fast zur Verzweiflung. In der zweiten Halbzeit wurde die Partie ausgeglichener und die Gastgeber versuchten bis zum Schlusspfiff noch einmal alles, um für eine Überraschung zu sorgen, aber eine Torchance gab es nicht mehr. Tore: 1:0 Felix Bosch (19.), 2:0 Emre Dogru (60.).
TSV Oberensingen II – 1. FC Heiningen 0:4 (0:2)
Landesligaabsteiger Heiningen tat sich gegen die tiefstehende Abwehr Oberensingens schwer, auch wenn der Einzug ins Halbfinale nie gefährdet war. Es dauerte, ehe Antonio Carfagna per Doppelschlag den Knoten platzen ließ und Heiningen die Partie übernahm. Trotzdem mussten sie gegen das Kreisliga-A-Team immer wieder mit langen Bällen die Defensive überwinden. In der Pause forderte Oberensingens Coach Martin Geister lautstark: „Noc 30 Minuten Arsch aufreißen“. Zwar setzte die Mannschaft daraufhin gelegentlich offensiv Akzente, zwingender waren jedoch die Chancen Heiningens, deren Ausbeute aber zu Wünschen übrig ließ. Kurz vor Schluss machte Jonas Lohs noch den 4:0-Kantersieg perfekt. Co- und Spielertrainer Servet Isik war zufrieden: Heiningen nutze das Turnier als Chance, aus dem jungen Team eine Einheit zu bilden.
Tore: 0:1, 0:2 Antonio Carfagna (18., 23.), 0:3 Justin Hrabar (33.), 0:4 Jonas Lohs (59.).
TSV Jesingen – SF Dettingen n. E. 3:5 (1:1, 0:1)
Matchwinner war zweifellos der Dettinger Torwart Robin Hermann. Nicht nur, dass der 24-Jährige im Elfmeterschießen gleich zwei Jesinger Versuche parierte. Auch während der Begegnung war der SFD-Keeper ein sicherer Rückhalt für seine Mannschaft. „Normalerweise ist ein Elfmeterschießen nicht meine Spezialität“, war der Dettinger Schlussmann trotzdem etwas überrascht, dass es so gut mit dem Parieren geklappt hat. Zuvor hatten beide Teams ein sehenswertes Spiel mit vielen Torchancen auf beiden Seiten geliefert. Dass nicht noch mehr Tore fielen, lag an den Schlussmännern, denn auch der Jesinger Torwart Florian Schlote zeigte eine ausgezeichnete Leistung. Obwohl das Spiel im Elfmeterschießen entschieden wurde, hatte TSVJ-Trainer Ferdi Er eine Erklärung für das Aus: „Die SF Dettingen haben es richtig gut gemacht und uns ist zum Schluss die Kraft ausgegangen.“ Tore: 0:1 Gabriel Müller (18.), 1:1 Eigentor Jannis Mayer (51.)
TG Kirchheim – TSV Notzingen 0:3 (0:0)
Notzingen zog nach einer von Unterbrechungen geprägten Regenpartie ins Halbfinale ein. In der ersten Hälfte kam es zu wenigen spannenden Situationen. Zwischenzeitlich musste ein defektes Tor auf Notzinger Seite ausgetauscht werden. Keines der Teams erlangte die Oberhand, zeitweilig bolzten sie lange Bälle mehr hin und her, als dass sie sich am Spielaufbau versuchten. Technisch zeigte die TG ein bisschen mehr auf dem Spielfeld. Kurz vor Ende der ersten Hälfte unterbrach Schiedsrichter Julian Kiefer dann die Partie erneut, diesmal wegen eines Gewitters. Nach Wiederaufnahme des Spiels und dem Seitenwechsel kam etwas Fahrt auf. Der eingewechselte Elias Panknin setzte schließlich einen Notzinger Angriff erfolgreich um. Das Team hatte nun Oberwasser, blieb zunächst aber ineffizient. Erst kurz vor Schluss machte ein Doppelschlag den Sack zu.
Tore: 0:1 Elias Panknin (38.), 0:2 Laurenz Semler (57.), 0:3 Ammar Dsngoury (59.).