Im Jahr 1956 wurde Kirchheim „Große Kreisstadt“, weshalb damals die Stelle des „Ersten Beigeordneten“ an der Seite des Oberbürgermeisters geschaffen wurde. Eine weitere Beigeordnetenstelle wurde im Rahmen der Verwaltungsneuorganisation 2017 eingerichtet. Diese Position hat Stefan Wörner inne, der zuvor das Hauptamt geleitet hatte. Die längste Zeit hatte Günter Riemer das Amt des Ersten Bürgermeisters in Kirchheim schon vor der Wahl inne. Als einziger weist er zwei volle Amtszeiten auf. Der Erste seiner Vorgänger war 1957 Rudolf Bayer. Es folgten Horst Ulrich, Richard Käser, Peter Jakob, Susanne Weber-Mosdorf, der heutige Esslinger Landrat Heinz Eininger und Helmut Riegger. Die erste Frau und auch die einzige in diesem Amt war Susanne Weber-Mosdorf, die als Erste Beigeordnete zuständig war für die Bereiche Finanzen, Kultur und Soziales. Sie wurde 1988 gewählt und wechselte 1992 als Ministerialdirektorin zum Land. Später war sie stellvertretende Generaldirektorin der Weltgesundheitsorganisation (WHO).ist